57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

CH2Cl2 (20 ml) dagi 2-(metilamino)etanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) eritmasiga Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol) qo'shildi, so'ngra xona haroratida 1 soat davomida aralashtiriladi.Reaksiya eritmasi sho'r suv va CH2Cl2 bilan ekstraksiya qilindi.Shu tarzda olingan organik qatlam MgSO4 ustida quritilgan va filtrlangan.Keyin, filtrat ob'ekt birikmasini olish uchun vakuumda konsentratsiyalangan (rangsiz moy, miqdoriy);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Gts, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Gts, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);massa spektri m/e (nisbiy intensivlik) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
38-misol;N1-(3-Ftor-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamid (96);1-qadam: tert-butil 2-gidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(metilamino)etanol (5,0 g, 67 mmol) eritmasiga RT da THF (50 ml) Boc2O (15,7 g, 72 mmol) qo'shildi va reaksiya aralashmasi RT da 4 soat davomida aralashtirildi.Reaksiya aralashmasi quruq bo'lgunga qadar konsentrlangan va sarlavhali birikma 97 qo'shimcha tozalashsiz keyingi bosqichda to'g'ridan-to'g'ri ishlatilgan (11,74 g, 100% hosil).MS (m/z): 176,2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-okso-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)fenoksi]efliil-3-efliyl-l-metilurea (Compoiotamd 161) 1-bosqich: t-butil2- sintezi gidroksietilmetilkarbamat;CH2Cl2 (20 ml) dagi 2-(metilamino)etanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) eritmasiga BoC2O (1,48 g, 6,79 mmol) qo'shildi, so'ngra xona haroratida 1 soat davomida aralashtiriladi.Reaksiya eritmasi sho'r suv va CH2Cl2 bilan ekstraksiya qilindi.Shu tarzda olingan organik qatlam MgSO4 ustida quritilgan va filtrlangan.Keyin filtrat ob'ekt birikmasini (rangsiz moy, miqdoriy);1HNMR (200 MGts, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Gts, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Gts) olish uchun vakuumda konsentratlangan. 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);massa spektri m/e (nisbiy intensivlik) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90,1 g, 1,2 mol) 1,2 L metilen xloridda eritildi va unga asta-sekin BoC2O (218 g, 1 mol) qo'shildi, 00C da, keyin xona haroratida 3 soat davomida aralashtiriladi.Reaksiya aralashmasi 700 ml to'yingan ammoniy xloridning suvli eritmasi va 300 ml suv bilan ketma-ket yuvildi.Yuvilgan aralashma suvsiz natriy sulfat yordamida suvsizlantirildi va past bosim ostida konsentratsiya qilindi, rangsiz moy shaklida (a) birikmasini (175 g, 1 mol, 100%) olish uchun. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc ichida) Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) bilan ingl.
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino) etanol 1,2 L metilen xloridda eritildi, unga 218 g (1 mol) Boc2O asta-sekin qo'shildi, natijada olingan eritma 0C da aralashtiriladi va hosil bo'lgan eritma aralashtiriladi. xona haroratida 3 soat.Reaksiya aralashmasi ketma-ket 700 ml suvli to'yingan ammoniy xlorid eritmasi va 300 ml suv bilan yuvildi, suvsiz natriy sulfat yordamida suvsizlandi va keyin past bosim ostida konsentratsiyalangan 175 g (1 mol) akromik moyli birikma bilan himoyalangan. Boc guruhi (hosildorlik: 100%).1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d) , J = 15,0 Gts, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Gts, 9H) [0141] Olingan birikmaning 90 g (0,514 mol) 1,5 L tetrahidrofuran, 88,0 g (539 mol) N-da eritildi. Ularga gidroksiftalimid va 141 g (0,539 mol) trifenilfosfin qo‘shildi, 106 ml (0,539 mol) diizopropil azodikarboksilat sekin-asta qo‘shildi va hosil bo‘lgan eritma 0C da aralashtirildi va hosil bo‘lgan eritma 3 soat davomida harorat ko‘tarilgan holda aralashtirildi. xona haroratiga.Reaksiya aralashmasining past bosim ostida konsentratsiyasidan so'ng, unga 600 ml izopropileter qo'shildi, natijada olingan eritma 0C da 1 soat davomida aralashtiriladi va oq rangli qattiq turdagi trifenilfosfin oksidi filtrlanadi.Qattiq modda 0C ga sovutilgan 200 ml izopropileter bilan yuvildi va birinchi filtrat bilan to'plandi va hosil bo'lgan filtrat 10 dan 15% gacha bo'lgan aralashtirish nisbatida 198 g XX birikmasi va diizopropil gidrazodikarboksilat aralashmasidan olish uchun past bosim ostida konsentratsiya qilindi. (hosildorlik: 120%).1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d) , J = 15,0 Gts, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Gts, 9H)