52558-24-4 (S)-3-(tert-Butiloksikarbonilamino)-2-gidroksipropion kislotasi

(S)-izoserin 15a (21 g, 0,20 mol) tetrahidrofuranda (100 ml) va 10% suvli natriy gidroksid eritmasi (100 ml), Di-tert-butil dikarbonat (50 ml, 022 mol) aralash erituvchida eritildi. tomchilab qo'shildi. Reaksiya xona haroratida 9 soat davomida amalga oshirildi. Suvli faza 4 mol/L xlorid kislota bilan pH 2 ga o'rnatildi va diklorometan/metanol (v/v = 5/1, 50 ml × 3) bilan ekstraksiya qilindi. ) va suvsiz natriy sulfat ustida quritiladi. So'rish yo'li bilan filtrlang, past bosim ostida konsentratsiya qiling. Sarlavhali birikma 15b rangsiz moy (35 g, hosil: 85 foiz) sifatida olingan.
S-izoserinning (4,0 g, 0,038 mol) dioksandagi aralashtirish eritmasiga: H2O (100 ml, 1:1 v/v) 0°C da N-metilmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), so'ngra BoC2O qo'shildi. (11,28 ml, 0,049 mol) va reaksiya xona haroratiga qadar asta-sekin qizdirish bilan kecha davomida aralashtiriladi.Keyin glitsin (1,0 g, 0,013 mol) qo'shildi va reaktsiya 20 daqiqa davomida aralashtiriladi.Reaksiya O0C ga sovutilib, suvga solingan.NaHCO3 (75 ml) qo'shildi.Suvli qatlam etil asetat (2 x 60 ml) bilan yuvilgan va keyin NaHSO4 bilan pH 1 ga kislotalangan.Keyin bu eritma etil asetat (3 x 70 ml) bilan ekstraksiya qilindi va bu birlashtirilgan organik qatlamlar Na2SO4 ustida quritilgan, filtrlangan va kerakli N-Boc-3-ammo-2(S)-gidroksi-propanoy kislotasini olish uchun quruqgacha konsentrlangan. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 foiz rentabellik): 1H NMR (400 MHz, CDC13) d 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) d 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-gidroksi-propion kislotasi;S-izoserinning (4,0 g, 0,038 mol) dioksandagi aralashtirish eritmasiga: H2O (100 ml, 1:1 v/v) 0°C da N-metilmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), so'ngra BoC2O qo'shildi. (11,28 ml, 0,049 mol) va reaksiya xona haroratiga qadar asta-sekin qizdirish bilan kecha davomida aralashtiriladi.Keyin glitsin (1,0 g, 0,013 mol) qo'shildi va reaktsiya 20 daqiqa davomida aralashtiriladi.Reaksiya 0°C ga sovutilib, suvga solingan.NaHCO3 (75 ml) qo'shildi.Suvli qatlam etil asetat (2 x 60 ml) bilan yuvilgan va keyin NaHSO4 bilan pH 1 ga kislotalangan.Keyin bu eritma etil asetat (3 x 70 ml) bilan ekstraksiya qilindi va bu birlashtirilgan organik qatlamlar Na2SO4 ustida quritilgan, filtrlangan va kerakli N-Boc-3-amino-2(5)-gidroksi-propanoy kislotasini olish uchun quruqlikka konsentrlangan. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 foiz rentabellik): 1H NMR (400 MHz, CDC13) d 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) d 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.